Não há certeza quanto à data de descoberta da Terceira, embora a mesma já figure em portulanos quatrocentistas. Foi inicialmente denominada como Ilha de Jesus Cristo e, posteriormente como Ilha de Jesus Cristo da Terceira, até se afirmar a designação atual de apenas Terceira. O cronista Gaspar Frutuoso relaciona várias hipóteses para a sua primitiva designação:
A ilha começou a ser povoada a partir da sua doação, por carta do Infante D. Henrique, datada de 21 de Março de 1450, ao flamengo Jácome de Bruges.
Bruges trouxe as suas gentes, muitas famílias portuguesas e algumas espécies de animais, tendo o seu desembarque ocorrido, segundo alguns estudiosos, no Porto Judeu, e, segundo outros, no chamado Pesqueiro dos Meninos, próximo à Ribeira Seca.
A primeira povoação terá sido no lugar de Portalegre, erguendo-se um pequeno templo, o primeiro da ilha, sob a invocação de Santa Ana.
Tomadas as primeiras providências para a fixação das gentes, Brugues retornou ao reino a pedir mais pessoas para auxiliá-lo no povoamento. Nessa viagem, terá passado pela ilha da Madeira, de onde trouxe Diogo de Teive, a quem foi atribuído o cargo de seu lugar-tenente e Ouvidor-geral da ilha Terceira. Além destes titulares, vieram para a ilha alguns frades franciscanos para o culto religioso, visto que as ilhas pertenciam à Ordem de Cristo.
Poucos anos mais tarde, Jácome de Brugues fixou a sua residência no sítio da Praia, lançando os fundamentos da sua igreja matriz - a Igreja de Santa Cruz - em 1456, de onde passou a administrar a capitania da ilha até à data do seu desaparecimento (1474), em circunstâncias não esclarecidas, acredita-se que durante uma viagem entre a ilha e o continente.
Entre os primeiros povoadores cita-se ainda o nome de outro flamengo, Fernão Dulmo, que recebeu terras nas Quatro Ribeiras, entre o Biscoito Bravo e a ribeira da Agualva, lugar onde, segundo o historiador Francisco Ferreira Drummond "...ali desembarcou com trinta pessoas, cultivou a terra e deu princípio à igreja.
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